A jeśli była parafia, musiała istnieć również osada. Kolejne wzmianki o Olkuszu pochodzą z lat 1257 oraz 1262, kiedy to Bolesław Wstydliwy nadał przywilej klasztorowi Klarysek w Zawichoście. Dalej jest rok 1299, kiedy to Władysław Łokietek będący w trakcie rozmów z królem Czech Wacławem domagał się zmian za uznanie jego zwierzchnictwa dochodów z olkuskiego górnictwa. Prawa miejskie Olkusz otrzymał prawdopodobnie w roku 1299 gdyż pod tą datą w dokumentach istnieje niejaki Henryk „mieszczanin z Olkusza”. Wiadomo też, że miasto Olkusz było lokowane na prawie magdeburskim. Lokowanie na pawie magdeburskim oznaczało, że miasta lokowane na oprawie magdeburskim zachowywały łączność z Magdeburgiem wzorując się na obowiązujących w Magdeburgu przepisach prawnych a Sąd w Magdeburgu był instancją odwoławczą od wyroków sądów miast Małopolski do roku 1356, kiedy to został powołany przez Kazimierza Wielkiego Sądy Wyższy Prawa Niemieckiego, który to przejął rolę Sądu w Magdeburgu. Lokowanie na prawie magdeburskim oznaczało również, że wśród mieszkańców było sporo osób pochodzenia niemieckiego.

Olkusz swe bogactwo czerpał ze złóż górniczych, a pierwotna osada znajdowała się około 2,5 km na zachód od obecnego miejsca położenia miasta, a tak zwany Stary Olkusz został opuszczony po wyczerpaniu się złóż rudy galeny. Na nowym miejscu nastąpił szybki rozwój miasta, w czym pomocny był fakt, że przez miasto przechodził ważny trakt handlowy z Wrocławia do Krakowa. Dla miasta Olkusz duże znaczenie miał IV wiek, kiedy nastąpiło rozbudowanie kościoła pod wezwaniem św. Andrzeja Apostoła został rozbudowany a Olkusz został otoczony potężnymi, 170 cm murami. Z czasem baszty oraz bramy miejskie były wynajmowane na mieszkania. Ich dzierżawcy zobowiązali się do konserwacji przydzielonego im odcinka muru w zamian za mieszkanie. Mury zostały rozebrane w XIX w, ze względów na ich katastrofalny stan, jednak część z nich zachowała się w formie szczątkowej. Cześć murów z basztą jest niestety rekonstrukcją. Rok 1331 przyniósł nabycie starostwa w Olkuszu przez wójta wielickiego Jana. Kolejny wójt zwał się Piotr a lata jego wójtostwa to 1346 – 1347, później w 1359 roku mamy znów wójta Jana. W 1365 roku pojawił się wójt Filip z siostrzenicą Magdaleną. Nastąpiło podzielenie wójtostwa na kilka części, a miasto odkupiło je ostatecznie w 1408 roku.

W 1356 roku Olkusz, obok Krakowa, Wieliczki, Bochni, Kazimierza i Nowego Sącza stał się jednym z sześciu miast tak zwanego Sądu Sześciu Miast, czyli najwyższej instancji sądowniczej w sprawach miejskich dla Małopolski. Pod koniec XIV wieku Olkusz liczył około 1000 mieszkańców. Pod koniec XIV wieku nastąpił znaczny rozwój handlu olkuskim ołowiem, którym między innymi została pokryta katedra w Pradze. Rok 1374 przyniósł pierwszą ordynację górniczą, która dawała znaczną wolność górnikom w zamian za określoną wysokość danin. Ordynacja została wydana przez królową Węgier Elżbietę Łokietkównę. W 1387 roku król Władysław Łokietek ufundował w Olkuszu klasztor Augustianów, obok którego został wzniesiony kościół Najświętszej Marii Panny. Bullę potwierdzającą założenie klasztoru w Olkuszu wydał papież Bonifacy IX oraz biskup krakowski Jan Krab de Radlica. Jak zostało wspomniane wiek IV to okres rozkwitu miasta Olkusza. W tym okresie pojawiła się zabudowa murowana, z której to składało się wówczas większość miejskiej zabudowy. W Olkuszu było wtedy 94 domy, co obok Krakowa (150 domów) daje imponujący wynik. Liczba mieszkańców w pierwszej połowie XIX wieku to około 600 osób. Z końca IV wieku pochodzi również najstarsza pieczęć miasta, która zawieszona jest przy dokumencie, w którym miasto składało hołd królowi Władysławowi Jagielle. Na podstawie pieczęci jakiś czas temu został odtworzony najbardziej pierwotny wygląd godła miasta, z dwoma basztami, ceglanym murem, otwartą bramą oraz kopaczką zawieszoną nad blankami.

Olkusz był miastem, którym interesowali się królowie, Władysław Jagiełło składał, co najmniej trzy razy wizyty w Olkuszu, q 1386 roku, kiedy potwierdził przywileje Olkusza po wcześniejszym pożarze, oraz w latach 1423 i 1426. Ciekawostką jest to, że osobistym złotnikiem Władysława Jagiełły był olkuski złotnik Jan z Olkusza (zwany Ilkuszarem). W XV wieku Olkusz rozwijał się bardzo szybko pod względem rzemiosła. W Olkuszu było wielu kowali, ślusarzy, śrutarzy a nawet płatnerzy. W XV i XVI wieku olkuscy kupcy docierali z miodem do miasta Toruń, a do Lwowa z rybami. W XV wieku Olkusz liczył prawie 1500 mieszkańców, a w mieście istniała wówczas straż pożarna, która liczyła 2 członków. Rok 1505 to n najważniejsza dla polskiego górnictwa ustawa „Statuta Montana Ilcussiensis”, wystawiona przez Jana Olbrachta. Ustawa ta potwierdzała istnienie sądu górniczego, (który to sąd istniał od roku 1426, jednak nie było sprecyzowanej władzy żupnika), któremu przewodniczył żupnik. Od wyroków owego sądu istniała możliwość odwołania się do rajców miejskich. Ustawa ta podawała również przepisy, na mocy, których można było otwierać kopanie i mówiła, że tylko olkuscy kupcy mogli handlować olkuskim ołowiem. W roku 1517 król Zygmunt Stary ustanowił tytuł komornika górniczego, który decydował o udzielaniu pozwoleń na otwieranie kopalń. Pierwszym komornikiem został Mikołaj Lanckoroński.

W XV i XVI wieku nastąpił szybki rozwój hutnictwa olkuskiego a sam Olkusz był wiodącym ośrodkiem życia kulturalnego. Należał również Olkusz do wiodących miast pogranicza śląskiego, liczył około 25 rodzin, czyli około 1750 osób. Wiek XVI to „złoty wiek” Olkusza. Miasto przezywa rozkwit podobnie jak bogacą się jego mieszkańcy. Legendy mówią, że olkuscy gwarkowie doszli do takiego bogactwa, że ich dzieci bujane były w srebrnych kołyskach. W 1568 powstaje papiernia we wsi Starczynów, która jednak upada w latach mniej więcej 1630 – 1650. W 1584 roku w Olkuszu wybuchł olbrzymi pożar, w wyniku, którego spaliło się większość miasta (kościół, ratusz i większość przedmieść). XVI wiek to otwarcie mennicy, która zładowała się w miejscu, gdzie obecnie stoi zabytkowe starostwo. Mennica wybijała talary, półtalary, trojaki i grosze, które cieszyły się dobrą reputacją jako wzorcowe monety. Od 1599 roku na monetach zaczęto wybijać literę „I”, która oznaczała miejsce wybicia monety. Rok 1587 zapisał się w historii Olkusza zwycięstwem, które odnieśli nad austriackimi oddziałami olkuscy gwarkowie dowodzeni przez Gabriela Hołubka. Do Olkusza dotarła również zaraza. Lata 1552 – 1553 to właśnie czas zarazy, który spowodował śmierć wielu mieszkańców, zmniejszając w znaczny sposób liczbę mieszkańców Olkusza, jednak jeszcze w 1662 roku Olkusz liczył około 2600 – 2700 mieszkańców. Kolejna fala zarazy przypada na rok 1680.

Wiek XVII to powolny upadek olkuskich kopalń, gdyż górnicy zostali wywiezieni pod Częstochowę, gdzie pod karą śmierci musieli drążyć tunele pod Klasztorem Jasnogórskim. Kopalnie pozostawione bez opieki zostały zalane przez wodę. W późniejszym okresie również kopalnie olkuskie były zalewane, co czyniła między innymi rzeka Baba, co miało miejsce między innymi w latach 1655, 1674, 169, i w 1703 roku. W roku 1694 uchwałą gwarectwa za zaległości w remontach kopalń i sztolni, 28 gwarkom odebrano ich kopalnie. Początek XVIII wieku to stopniowy upadek miasta niszczonego i rabowanego przez obce wojska. W 1702 roku Szwedzi zrabowali całe zapasy ołowiu i nałożyli na olkuskich górników kontrybucję w wysokości 30 tyś zł. Wielu górników wtedy uciekło. W 1709 roku na Olkusz spadła ponownie zaraza. W 1712 roku wiele olkuskich górniczych rodzin przeniosło się do Bytomia i Tarnowskich Gór, ściągniętych tam przez kupca Jerzego Giesche, który uzyskał tam wyłączne prawo do eksploatacji tamtejszych złóż galmanu. W roku 1718 olkuski wodociąg uległ zniszczeniu, dlatego odtąd wodę pobierano z olkuskich szybów, wcześniej zalanych przez rzekę Babę. W roku 1728 w Olkuszu było jeszcze 6 otwartych szybów, częściowo zalanych wodą, a w okolicznych hutach wytapiano jeszcze trochę srebra. Rok 1737 przyniósł Olkuszowi kolejny pożar, po którym Olkusz miał problemy z podźwignięciem się. Również kolejne próby uratowania górnictwa w mieście nie przyniosły większych rezultatów. Trudny był dla Olkusza również rok 1772, kiedy to w maju do Olkusza wkraczają oddziały rosyjskie plądrując i niszcząc miasto. Olkusz był ruiną. Późniejszy okres to zabory, i mówi się, że Olkusz miał to szczęście, że rządzili nim wszyscy trzej zaborcy. Po powstaniu kościuszkowskim Olkusz trafił pod zarząd Prus, po trzecim rozbiorze, w roku 1796 miasto przypadło Austrii, co trwało do roku 1809, w którym to roku wybuchła wojna polsko – austriacka. W rejonie Olkusza uformowała się armia austriacka pod dowództwem gen. Branovacsky’ego a rozlokowanymi w Olkuszu wojskami dowodził Gramont. Oddziały te poszły pod Częstochowę, jednak w lipcu w Olkuszu pojawiły się nowe oddziały austriackie, które wycofywały się z Krakowa, jednak oddziały te wkrótce skierowały się na Sławków, a później na Oświęcim. Po roku 1809 Olkusz wszedł w skład Księstwa Warszawskiego a po roku 1815 miasto znalazło się Królestwie Kongresowym. Wówczas Olkusz stał się powiatem z siedzibą w Olkuszu. W niedalekiej przyszłości powołana została gmina olkusko – siewierska, której zadaniem było scalenie gospodarcze regionu.

W gminie olkusko – siewierskiej wydobywano węgiel oraz galman, przerabiany następnie w Dąbrowie Górniczej na cynk. Wspomniana gmina przetrwała do roku 1964, kiedy to została podzielona na kilka mniejszych jednostek administracyjnych. W tym okresie podejmowano również kilka bezskutecznych prób osuszenia olkuskich kopalń a liczba mieszkańców miasta stopniowo zaczęła się zwiększać. W roku 1825 liczba mieszkańców przekroczyła 1150 osób. Trwały również cały czas prace nad odtworzeniem olkuskiego górnictwa, które zaowocowały otwarciem sztolni Ponikowskiej w roku 1883, a w roku 1901 otwarte były już wszystkie 3 sztolnie: Bolesławska, Ponikowska oraz Czartoryska, działały również kopalnie „Ulisses” oraz „Józef”. Kolejne lata to dalszy ciąg pasma nieszczęść, które nawiedziło Olkusz. Na początku XIX wieku rozebrano mury miejskie, opuszczony klasztor Augustianów oraz gotycki kościół Najświętszej Marii Panny i pozostałe kościoły w Olkuszu, kościół św. Krzyża i kościół św. Ducha. Nie został rozebrany jedynie kościół św. Andrzeja. W latach 1825 – 1833 rozebrano również średniowieczny ratusz. 29 listopada 1830 roku wybuchło powstanie listopadowe. Rozpoczęła się mobilizacja żołnierzy, a komisja wojskowa miała swą siedzibę w Olkuszu. W ciągu miesiąca od wybuchu powstania w Olkuszu zgłosiło się 2 tysiące ochotników. Lata po powstaniu to rozwój miasta, bowiem w roku 1849 w Olkuszu został oddany do użytku szpital św. Błażeja liczący 30 łóżek. 4 Lata przed kolejnym powstaniem ilość łóżek szpitala została zwiększona do 50. Kolejne powstanie wybucha w roku 1864. Na terenach Olkusza zostały stoczone dziesiątki bitew i potyczek wojsk powstańczych z wojskami rosyjskimi. 5 maja 1863 roku pod Krzykawką została stoczona bitwa, w której brał udział 600 osobowy oddział Miniewskiego z 7 Witebskim Pułkiem Piechoty. W trakcie owej bitwy został ranny Włoch Francesco Nullo, przyjaciel Garibaldiego. Francesco Nullo zmarł dwa dni później w Chrzanowie.

Dnia 19 lutego 1864 roku car uwłaszczył chłopów. Prawomyślni i zasłużeni chłopi, którzy przyczynili się do zwalczania powstania mieli uzyskać grunta rządowe, co spowodowało, że na terenach dawnego powiatu olkuskiego powstała niewielka ilość małych gospodarstw. Jednak w późniejszym okresie, na skutek powstania Banku Włościańskiego liczba owych małych gospodarstw zmalała. Kolejne dane o liczbie mieszkańców miasta pojawiły się w roku 1865, i jest to liczba 2004 mieszkańców, z czego 1014 osób było żydowskiego pochodzenia, a 990 było chrześcijanami. W 1885 roku liczba mieszkańców wyniosła już 2760 osób, z czego 1666 osób było Żydami, 26 osób było wyznania prawosławnego natomiast 1108 osób było wyznania katolickiego a w 1890 roku ludność Olkusza liczyła 2827. W roku 1885 oddano do użytku odcinek kolei Iwanogrodzkiej, która łączyła stację Dęblin, przez Radom, Olkusz z Dąbrową Górniczą.